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奥斯卡·罗伯特森在1960年地域选秀中于第1轮第1位以状元秀的身份被辛辛那提皇家队(现萨克拉门托国王队)选中，NBA生计的前10年一向效能于皇家队，新秀赛季中选NBA年度最佳新秀，1961-62年赛季他创下了整赛季场均三双数据的豪举(30.8分、12.5个篮板、11.4次助攻)。在职业生计老年转投密尔沃基雄鹿队，并和贾巴尔联手在1971年带领刚刚建队仅3年的雄鹿一举夺冠。他在1964年荣膺NBA惯例赛MVP，12次中选NBA全明星阵型并3次夺得NBA全明星MVP，9次中选NBA最佳阵型一阵，2次中选NBA最佳阵型二阵，6次荣膺NBA助攻王。
1974年9月3日，奥斯卡·罗伯特森正式揭露宣告退役 。他是仅有一位在威尔特·张伯伦和比尔·拉塞尔独占MVP的20世纪60年代抢到了一个MVP的巨星 。1980年中选奈·史密斯篮球名人纪念堂 。1996年中选NBA50大巨星 。作为雄鹿队第二号功臣，他的1号球衣被雄鹿队退役 。他的14号球衣也被国王队退役 。2018年荣获NBA终身成就奖。
罗伯特森进入NBA后就敏捷爆发了，1960-61赛季，他最终以30.5分名列得分榜第3，理直气壮地得到了年度最佳新秀的奖项。他在当年的全明星赛上以23分和14次助攻(这一个数字打破了鲍勃·库西坚持的全明星记载)的超卓体现中选全明星MVP。这也是大O接连12年全明星阅历的开端。同年罗伯特森还终结了库西另一项记载--接连8年联盟助攻王。他以9.7次助攻名列联盟榜首。罗伯特森的超卓发挥加上杰克·特威曼场均25.3分的协助，球队将战绩进步到33胜46负。尽管如此，球队最终仍是只能在中西区垫底。
1961-62赛季，奥斯卡·罗伯特森拿到了场均三双的惊人数据，并带领球队进入季后赛。这年罗伯特森又一次统治了联盟助攻榜:场均11.4次，赛季总共899次--这个成果又打破了库西2年前创下的单赛季715次助攻的记载。罗伯特森还以他高效率的投篮占有射中率榜的第四位(47.8%)，他的场均12.5个篮板也达到了生计最高。惋惜他的成功并没有延续到季后赛，球队榜首轮就以1:3被底特律筛选。
1962-63赛季，奥斯卡·罗伯特森场均砍下28.3分，10.4篮板, 9.5助攻，投篮射中几率51.8%。特威曼则继续了一向的安稳发挥，辛辛那提在赛区决赛里作翻锡拉丘兹民族队，下一轮对阵波士顿。罗伯特森英豪般的扮演把系列赛拖入第七场，惋惜他们仍是输给了后来的总冠军。
1960年代中期的波士顿和费城76人反常强壮，他们阻挠住了皇家队通向总决赛的路途。在那个年代里，罗伯特森，波士顿的库西和76人的哈尔·格瑞尔三人之间宿命般的对决至今仍留在很多人的记忆里。
1963年-64赛季，奥斯卡·罗伯特森以惯例赛和全明星赛的双料MVP成为NBA最具统治力的球员之一。在他带领下球队战绩飑升至55胜25负，最终排名东区第2。罗伯特森拿到了助攻和罚球射中率榜的双料冠军，得分则位列第2。这次皇家队总算给予了罗伯特森满足的支撑，除了特威曼，新人杰里·卢卡斯和韦恩·恩布里的参加充分了前场实力，后场由阿德里安·史密斯和罗伯特森掌控。教练则更换为罗彻斯特年代的老球员杰克·麦克马洪。季后赛，球队艰难地用5场战胜了费城76人队，可是被波士顿凯尔特人队4:0筛选，每一场比分差都超过了10分。
1960-68年期间，奥斯卡·罗伯特森是威尔特·张伯伦和比尔·拉塞尔以外仅有一个拿到MVP的球员。整个60年代里罗伯特森每年至少能奉献场均25分，6篮板和8次助攻。
1969年-1970年赛季开端前，这样一个时间段的罗伯特森现已快从球员极峰期式微了。皇家队签下库西作为球队新主教练。之前球队已接连两年缺席季后赛了，球市因而受到了不小的影响。为招引观众的需求一起为替球队带来一些热情，41岁的库西穿上皇家队的球服作为罗伯特森的后场伙伴参加了7场竞赛。
1970-71年赛季，皇家队用罗伯特森换来了密尔沃基雄鹿队的弗林·罗宾逊和查理·保尔克。其时雄鹿队中还有一个名叫卢·阿尔辛多的二年级中锋(好久之后，他改名为卡里姆·阿布杜尔-贾巴尔)。在当年MVP和得分王卢·阿尔辛多的强力支撑下，球队打出NBA最佳的66胜16负。罗伯特森这一个赛季出赛81场得到19.4分8.2助攻和 5.7篮板。雄鹿队筛选圣弗朗西斯科勇士和湖人后进入总决赛。对手是具有韦斯·昂塞尔德和格斯·约翰逊强力前场组合的巴尔的摩子弹队。雄鹿以12年来榜首个总决赛横扫完毕了这一个赛季。由于征战多年的腿现已健康不再，罗伯特森开端仔细考虑退役。他决议再为球队打3个赛季。之后的两年里他都帮球队夺取了分区冠军，惋惜在季后赛都功败垂成没能进入总决赛。1974年，也便是罗伯特森生计最终一个赛季，雄鹿一路披荆总算杀入总决赛，对手则是波士顿凯尔特人队。依托贾巴尔在第六场第2个加时的天勾，系列赛进入了第7场存亡之战。然而戴夫·考恩斯第7场28分14篮板的体现仍是让雄鹿以14分的距离饮恨而归。1974年9月3日，奥斯卡·罗伯特森宣告退役。
奥斯卡·罗伯特森在NBA留下了26710分(惯例赛场均25.7分，季后赛场均22.2分)，9887助攻(场均9.5次)和7804篮板(场均7.5个)以及1040场竞赛的富丽数据。他生计均匀投篮射中几率是48.5%，罚球则是83.8%。86场季后赛里他能得到22.2分，8.9助攻和6.7篮板。罗伯特森还有6次联盟助攻王以及2次罚球射中率联盟榜首的成果。他14年职业生计中10次把球队带入季后赛。